Danas se Hoteli Maestral d.d. sastoje od sljedećih objekata: hotel Uvala****, hotel Splendid***, hotel Komodor***, hotel Vis***, hotel Adriatic** i Adriatica Rooms**.

Povijest Maestrala seže u daleku 1935. godinu kada je na jednom od

najljepših kutaka Lapada izgrađen hotel Praha s 29 kreveta. Slijedi izgradnja hotela Komodor u neposrednoj blizini, a 1950. godine ova se dva objekta spajaju u jedan i nastaje jedinstveni hotel s 50 soba, što je za ono vrijeme bio značajan kapacitet. Područje Uvale Lapad se postupno urbaniziralo pa su se tako na Masarykovom putu jedan za drugim izgradili hoteli: Splendid i vila

Doris (1938.), Vis (1956.), Adriatic (1962.), Dubrovnik Palace (1972.) te novi dio hotela Vis (1986.). Sedamdesetih godina prošlog stoljeća ovi hoteli su poslovali u sklopu HTP Dubrovnik.

U sezonama prije Domovinskog rata, svi hoteli su ostvarivali pozitivne  financijske rezultate. Štoviše, prema službenim analizama godišnjih pokazatelja na razini grupacije, hoteli Društva bili su rangirani u sam vrh hotelijerstva Hrvatske.

Za vrijeme Domovinskog rata Maestrali su bili dom Hrvatskoj vojsci i prognanicima. Direktne i indirektne ratne štete procijenjene su na 14,6 milijuna eura. Nakon rata i sanacije oštećenja hoteli nastavljaju s poslovanjem.

Kreditnim sredstvima i sredstvima od prodaje hotela Dubrovnik Palace obnavljaju se hoteli Splendid i Komodor (1987. i 1988.). Godine 2003. otvara se novi hotel Uvala (rekonstrukcija trećeg paviljona hotela Adriatic) jedinstvenog dizajna s prvim dubrovačkim wellness i spa centrom, koji je kasnije višestruko nagrađivan.

Nažalost, nakon toga, a zbog očekivane privatizacije, daljnja obnova hotela Društva je zaustavljena.

Danas hotelski lanac Maestrala s pet hotela i jednim paviljonom godišnje ostvaruje preko 140.000 noćenja, a zapošljava 134 stalna i 40 sezonskih djelatnika. Usprkos neobnovljenosti hotela što predstavlja najveći nedostatak pred snažnom konkurencijom u destinaciji, lokacija, stručnost i iskustvo Maestralovih zaposlenika čine turistički proizvod jedinstvenim i još uvijek omogućavaju postizanje vrlo dobrih poslovnih rezultata.